高晓松自称“矮大紧”，招牌就是他那张大脸，而且高晓松还经常的在微博上晒出自己的大脸照，近日，网曝高晓松年轻时的照片，帅气程度直接秒杀韩国欧巴，网友纷纷感慨“晓松老师，这些年你经历了什么。”
高晓松在微博晒出与妹妹17年前的合照，称：“高晓江博士忽然自德国发来17年前兄妹二人德啤夜饮图。看了一会儿，起身去做早餐。17年太久，期间太多感慨已付流水。想起那时她在德国听完我《青春无悔》专辑，手书长信用光了我传真机里厚厚一卷热敏纸，可惜信与心情早已失落无踪。两枚鸡蛋快煮熟时，收到妈妈发来评语：那时候你们多年轻。”
照片中，高晓松妹妹长发披肩，皮肤白皙，面容清秀，气质温婉，与哥哥碰杯喝啤酒。高晓松看上去也很年轻帅气。旧照曝出后，网友纷纷留言调侃，“那时候你妹妹是年轻，你就只是轻”，“小松老师原来你也瘦过、帅过！”
高晓松在微博晒出他年轻时的嫩照，照片中的他还是一枚小鲜肉，穿着风衣显得消瘦有型。他配文称：“三十五岁之前，并不戴眼镜，并不矮大紧”。网友纷纷调侃：“好奇35岁后究竟发生了什么”“这些年你受苦了 ”“都说岁月是把杀猪刀，我看对于你来说，岁月是把血饮杀猪狂刀 ”“没有对比就没有伤害”“天哪！你是如何变得没有脖子的”“是知识让你膨胀了吗”。
看现在一脸富态的高晓松很难想象他当年的清瘦模样，他在腾讯微博自晒了一张昔日“旧照”，并感慨年轻“真瘦真好”。“王茜发来一张20年前的照片，掩面疾奔。那时我22岁第一次当导演，在成都郊外油菜花地里拍葡萄酒广告。王茜年方21，还不是重案六组的季洁而是我们的制片。这个活我们每人挣了两千块，激动地买了好多豆苗金针菇(北京当时没见过)扛回北京和各自家人分享。告诉他们我们长大的消息，年轻真瘦真好”，照片中的高晓松短发没戴眼镜，脸型还有棱有角，笑容也堪称羞涩，网友们不禁跟着调侃：“唔，诗人，意象派的”“岁月是把杀猪刀”……
1994年出版《校园民谣I》，正式进入音乐圈, 以《同桌的你》获当年度几乎所有流行音乐奖之最佳金曲，最佳作词，最佳作曲，包括全国观众评选之中央电视台春节晚会最受欢迎节目一等奖，并使该张专辑成为十年来销量最大之原创专辑。随后成为中国最重量级音乐人之一,至今已为刘欢、那英、老狼、小柯、黄磊、朴树、零点乐队、李宇春、叶蓓、林依伦、黄绮珊、阿朵等许多歌手谱曲、作词或担任制作人, 继续获得多项流行音乐奖。
1995年再以《恋恋风尘》《蕾》等歌曲获得当年各种金曲、词曲奖，并使《恋恋风尘》专辑销量再创记录。1996年创立麦田音乐，后发展成为国内最大的唱片公司太合麦田。也从这年开始，高晓松正式转型并逐步成为国内顶级音乐制作人。
1996年出版个人作品集《青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。当年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆举办演出入场观众之最(万人体育馆观众达一万两千人)，成为当年南京最轰动之文化活动。
1997年、1998年游历欧美各国。完成小说《写在墙上的脸》、剧本《那时花开》.1999年自编、自导并作曲电影《那时花开》，由周迅、夏雨、朴树、田震主演。同年，与沈欢“三日闪婚”，几个月之后，他们的婚姻就分崩离析了。高晓松后来说，是"大崩溃"--婚姻崩溃、经济崩溃。
